Mùa Hạnh Phúc Nhất - Happiest Season xoay quanh câu chuyện về cô gái đồng tính Abby đang có ý định cầu hôn cô bạn gái Harper trong bữa ăn tối của gia đình. Thế nhưng cô lại phát hiện ra rằng Harper đã che giấu đi việc bản thân bị đông tình với gia đình, khiến cô vô cùng buồn bã và từ bỏ ý định cầu hồn. Kể từ đây, bắt đầu xảy ra nhiều tình huống hài hước, cả hai phải vược qua được hiểu lầm và rào cản của gia đình để có thế sống bên nhau hạnh phúc.