Kumichou Musume to Sewagakari - The Yakuza's Guide to Babysitting, kể về câu chuyện của một tên xã hội đen hung bạo tên Kirishima Tooru, người đời sợ hắn ta đến độ không gọi tên thật mà chỉ dám nhắc đến hắn với biệt danh “Ác ma Sakuragi”. Nhưng rồi một ngày kia, ông chủ của hắn đã giao một nhiệm vụ không tưởng buộc hắn phải thực hiện. Đó chính là trông nom cho đứa con gái nhỏ của ông ấy!